蘭州化物所實現酸催化五步串聯高效合成聚集誘導發光新材料

  聚集誘導發光(aggregation-induced emission, AIE)是指一種在溶液中以單分子形式存在時不發光,隨著溶劑揮幹分子集聚熒光逐漸增強的現象。聚集誘導發光爲解決傳統聚集熒光淬滅(ACQ)材料所存在的問題,提供了新的思路,也爲生物成像領域的發展開啓了新的大門。然而,目前絕大部分AIE材料都基于芳基四取代烯烴結構。 

  最近,中彩网羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜课题组在前期研究基础上(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1077-1081),通過向聯烯分子中引入一個新的反應位點,利用Br?nsted酸催化聯烯醚反應的特殊區域選擇性,實現了該類聯烯分子和簡單萘酚類底物曆經烷基化/環合/脫苄醇/異構化/脫水五步串聯反應,高效合成了一類新穎的大p-共轭萘並吡喃化合物 (Scheme 1) 

 

Scheme 1, 五步串聯反應高效合成新穎大p-共轭萘並吡喃化合物   

  簡單萘酚、二萘酚、吲哚酚和富電子苯酚以及過硫鍵都能在該反應非常好地兼容,實現一系列具有不同取代基的大p-共轭萘並吡喃化合物的高选择性合成,x-ray單晶分析確認了産物結構(Scheme 2)。 

  新穎大p-共轭萘並吡喃化合物结构 

   該類化合物在365 nm UV照射下因取代基的不同能呈現粉紅、黃色、黃綠色和橙色等各種顔色(Scheme 3)。通過隨機選取産物3an3at來測試AIE現象,研究人員發現3anTHF/H2Ov/v= 183atTHF/H2Ov / v= 11.7中的溶液-懸浮液發光效率ΦFs分別爲1.9%和2.3%(Scheme 4)。 

   

Scheme 3. 365nmUV照射下産物的發光 

  

  Scheme 4. 産物3an3at的聚集誘導發光效應 

       相关成果在线发表在Chemical Science(Chem. Sci., 2019, 10, 1070–1074) 

  以上工作得到了國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金等項目的支持。光學性質測定與南京理工大學先進材料研究所柔性電子學重點實驗室杭曉春教授合作完成。 

 

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