【基金委網站】蘭州化物所實現酸催化五步串聯高效合成聚集誘導發光新材料

   聚集诱导发光(aggregation-induced emission, AIE)是指一种在溶液中以单分子形式存在时不发光,随着溶剂挥干分子集聚荧光逐步增强的现象。聚集诱导发光为处理传统聚集荧光淬灭(ACQ)材料所存在的问题,提供了新的思路,也为生物成像领域的发展开启了新的大门。然而,目前绝大部分AIE材料都基于芳基四取代烯烃结构。 

    最近,中彩网羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜课题组在前期研究基础上(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1077-1081),通過向聯烯分子中引入一個新的反應位點,利用Br?nsted酸催化聯烯醚反應的特殊區域選擇性,實現了該類聯烯分子和簡單萘酚類底物曆經烷基化/環合/脫苄醇/異構化/脫水五步串聯反應,高效合成了一類新穎的大p-共轭萘并吡喃化合物 (Scheme 1)。 

    

  Scheme 1, 五步串联反应高效合成新颖大p-共轭萘并吡喃化合物

      简单萘酚、二萘酚、吲哚酚和富电子苯酚以及过硫键都能在该反应非常好地兼容,实现一系列具有不同取代基的大p-共轭萘并吡喃化合物的高选择性合成,x-ray单晶分析确认了产物结构(Scheme 2)。 

   

 新穎大p-共轭萘並吡喃化合物結構

    该类化合物在365 nm的 UV照射下因取代基的不同能呈现粉红、黄色、黄绿色和橙色等各种颜色(Scheme 3)。通过随机选取产物3an3at來測試AIE現象,研究人員發現3an在THF/H2O(v/v)= 1:8和3at在THF/H2O(v / v)= 1:1.7中的溶液-悬浮液发光效率ΦFs分别为1.9%和2.3%(Scheme 4)。 

 

Scheme 3. 365nm的UV照射下产物的发光

Scheme 4. 产物3an和3at的聚集诱导发光效应

     相关成果在线发表在Chemical Science(Chem. Sci., 2019, 10, 1070–1074)。 

    以上工作得到了國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金等項目的支持。光學性質測定與南京理工大學先進材料研究所柔性電子學重點實驗室杭曉春教授合作完成。 

       原文链接:http://www.nsfc.gov.cn/csc/20340/20343/41413/index.html

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